Under säsongen deltog Spurs i UEFA Europa League och nådde en semifinal i FA-cupen. Spurs slutade på femteplats i Premier League med ligans yngsta medelålder (23,8 år). Trots detta blev Tim Sherwood avskedad i förtid i maj trots 59,1% matchsegerprocent vilket vid den tidpunkten var den största matchsegerprocenten som någon Tottenham-tränaren åstadkommit. Under andra halvan av säsongen kontrade Tottenham med att vinna Ligacupen efter finalseger mot Chelsea med 2–1 i februari 2008.

Den 24 maj anställde Spurs 42-åriga argentinska Mauricio Pochettino (då i Southampton FC) till huvudtränare på ett ambitiöst 5-årskontrakt. Påföljande säsong startade trevande och efter en stor hemmaförlust mot Liverpool med 0-5 den 15 december blev Villas-Boas avskedad dagen efter förlustmatchen, med Spurs då på sjundeplats i Premier League. Tottenham återvände därmed till en "traditionell" setup med Redknapp som ansvarade för coachning och spelare. Tottenham gick till semifinal i FA-cupen, men förlorade mot slutsegrarna Everton med 4–1. Året efter såldes Gascoigne till Lazio, och Gary Lineker avslutade sin karriär i den japanska ligan. Tottenham skapade fler rubriker vid denna tid; klubben fick stora ekonomiska problem efter att ha investerat stora pengar i att renovera White Hart Lane under 1980-talet.

Efter några godhjärtade men misslyckade försök genom historien att starta en svensk supporterförening, var det först 1 juli 2004 som en officiell svensk supporterklubb för Tottenham Hotspur FC bildades. Ange Postecoglou blev avskedad en vecka efter att han lett laget till en Europa League-titel. Ett anfallsinriktat Tottenham fick på grund av sin defensiv kämpa i botten av tabellen, och Ardiles fick sparken i oktober 1994. Efter VM i USA 1994 värvades den tyska världsmästaren Jürgen Klinsmann och även rumänerna Gheorghe Popescu och Ilie Dumitrescu. Sommaren 1993 blev den forna Tottenhamspelaren Osvaldo Ardiles ny tränare, och han uttalade Tottenham som "Tottingham". Den 22 oktober 1977 vann Tottenham en hemmamatch mot Bristol Rovers med hela 9–0.

Trots en del skador och tränarbyten har ändå Bergvall gjort sig ett namn i norra London och även blivit en vital del av det svenska landslaget. Bergvall imponerade så pass mycket i sin första start för Blåränderna att Sportbladet utsåg Bergvall till matchens spelare. I dagens Spurs är det den evigt skadade Dejan Kulusevski och supertalangen Lucas Bergvall som står för den blågula touchen i truppen.

Klubbens första 15 år i Premier League (1992–

Många av oss supportrar och THSS-medlemmar träffas på sportbarer runt om i Sverige för att se vårt Spurs växa sig till en allt starkare kandidat för titlar i den hårda konkurrensen. Och snart värvades två svenska riktigt bra och lovande spelare i Matilda Vinberg (Hammarby) och Amanda Nildén (Juventus). Supporterklubben träffade Kulusevski på Tottenham Hotspur Stadium efter en Premier League-match på supporterklubbvårresan 2022. Närheten mellan supportrar och spelare är enormt mycket närmare nu än innan vi startade supporterklubben vilket värmer många Spurs-hjärtan. Om vi snabbspolar fram till nutid, sommaren 2023, så har vi 20-årsjubileum om ett år. Lägg därtill kommande tunga spelarförvärv till detta unga talangfulla intressanta laget, och framtiden verkade se ljus ut.

• Spurs började även denna säsong med Wembley Stadium som sin tillfälliga arena då nya arenabygget blivit försenat.
• Tottenham skapade fler rubriker vid denna tid; klubben fick stora ekonomiska problem efter att ha investerat stora pengar i att renovera White Hart Lane under 1980-talet.
• THSS första styrelse hittades till slut – med en bra mix av brett kontaktnät, föreningserfarenhet, engagemant, öppna sinnen och geografisk spridning – från Göteborg till Stockholm.
• Ange Postecoglou blev avskedad en vecka efter att han lett laget till en Europa League-titel.
• Ny tränare blev Tottenhams assisterande tränare Peter Shreeves, som kom att leda Tottenham till en tredjeplats i ligan och en kvartsfinal i Uefacupen.

Dejan Kulusevski

Den 24 maj 2018 skrev Pochettino på ett nytt femårskontrakt för att behålla honom i Tottenham till 2023. Kärnan i det unga laget bestod av Harrys jämnåriga Dele Alli och Eric Dier samt mer rutinerade Kyle Walker och Danny Rose. Under Pochettinos första säsong som Spurs-tränare nådde laget en final i Engelska Ligacupen (som de förlorade). Tottenham inledde säsongen på tredje plats i Premier League, igen bakom Manchester United och Manchester City. I juni fick Redknapp beskedet om att hans tjänster inte längre ingick i klubbens framtidsplaner, varefter han lämnade klubben. För första gången sedan 1962 i en motsvarighet till dagens Champions League lyckades Tottenham ta sig till gruppspel efter kvalvinst mot schweiziska Young Boys.

1986 slutade med en tiondeplats i ligan och Shreeves fick sparken efter säsongen; David Pleat utsågs till ny tränare. Samma år gick klubben också till Ligacupfinal, men fick då se Liverpool vända och vinna i matchens två sista minuter, och i semifinalen av Cupvinnarcupen gick Barcelona som segrare. Tottenham spelade först i blåa tröjor, sedan varierade klubbens färger; alltifrån ljusblå tröjor och vita shorts till röda tröjor och blåa shorts, till chokladbruna tröjor och guldaktiga shorts. Den 4 september 1899 spelades den första matchen på klubbens nya hemvist White Hart Lane, som vanns mot Notts County med 4–1 inför omkring åskådare, där David Copeland gjorde klubbens första hat trick. Där inledde han riktigt bra, men precis som Dejan Kulusevski blev fjolårssäsongen förstörd på grund av skador.

THSS fick dessutom en drömstart i och med att Tottenhams hela spelartrupp förlade en hel sommarträningsvecka i svenska kuststaden Kungsbacka med tre träningsmatcher den 13, 15 och 17 juli i respektive Falkenberg, Göteborg (Ullevi) och Trollhättan. Ett frö såddes under 2003 av Per Gravenius, dåvarande redaktionschef för Spurs svenskafans.com-sektion – till dåvarande SF-forumskribenten Mathias Bridfelt att försöka starta en officiell supporterklubb för Tottenham. Efter en säsongsstart där Spurs hamnat på fjortonde plats anställdes den portugisiska tränaren José Mourinho 20 november 2019.

Pochettino-eran 2014-2019

Klubben avslutade säsongen på åttonde plats, men för andra året svenskar i tottenham i rad nåddes finalen i Ligacupen, som dock denna gång förlorades mot Manchester United. Under säsongen gjorde Clive Allen totalt 49 mål (33 ligamål och 16 mål i cupspelen), och utsågs till "årets spelare" i ligan. Vi har vid flertalet tillfällen fått äran att dela ut årets spelare och årets mål-priser till Spurs-spelarna i slutet av säsongerna. Dessutom värvades svenske landslagsbacken Erik Edman senare under sommaren vilket gav Tottenham nytt mediaintresse i Sverige och fint samarbete mellan THFC och vår svenska nyfödda supporterklubb. Det var ett ungt lag där Tottenhams egen akademispelare Harry Kane (då 21 år) gavs chansen som anfallare från start vilket resulterade i 21 mål och gav honom en andraplats i Premier League-skytteligan. Klubben slutade då trea i ligan, och 1971 vann klubben Ligacupen för första gången efter seger mot Aston Villa i finalen med 2–0.

En engagerande och lyckad supporterresa till London hösten 2003 där ett tjugotal svenskafans-forumaktiva supportrar såg sitt hemmalag vinna över Wolverhampton med 5-2 blev startskottet. Den 2 februari 2024 presenterades svenska Lucas Bergvall, på sin 18-årsdag, som kontrakterad för "Spurs" då han skrev på ett femårskontrakt. Tottenham vann den matchen med 2–0, och Son Heung-min gjorde det första officiella målet i den nya arenan. Spurs började även denna säsong med Wembley Stadium som sin tillfälliga arena då nya arenabygget blivit försenat.